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  汉文帝前元十二年(公元前168年)曾经建县，称观阳县，县治在古城岗(今新街乡湘溪村 雀儿山前一带)，从属桂阳郡。

  隋开皇十年(公元590年) 县废，与桃阳(一称洮阳，今全州县)合并为湘源县，从属湘州零陵郡。

  隋大业十三年(617年) 析湘源复置为县，县名由观阳改称灌阳，县治迁徙今灌阳镇。同年兴办县学，为广西办县学最早的县。

  宋绍兴五年(1135年)，汝南叛将曹成占领灌阳县城，朝廷饬命太尉岳飞进剿。第二年在文市大觉寺立碑记其事。

  明洪武二十七年(1394年)，广西桂林右卫指挥佥事韩观会同湖广兵围歼灌阳、全州瑶民起义。 同年八月，韩观以灌阳远湖广、近广西，易平“瑶乱”为由，向上奏书，将原从属湖广布政使司永州府的灌阳县划归广西布政使司桂林府统辖。

  明弘治十年(1497年) 五月二十日，仙源洞(今善良、仁狮、仁柜一带)涨水五尺，淹死100多 人。（灌阳有历史记录以来逝世人数最多的水灾）

  明正德十年闰四月初一（1515年），全县涨洪流，县城进水深四五尺，可行船。

  清康熙十七年（1678年）二月二十七日， 乱兵蹂躏当地，清塘村278人躲藏到邻近的岩洞里，乱兵用 火熏岩， 278人全被活活熏死。三年后，鼎慈寺和尚将岩内的枯骸收敛埋在一同，举人唐纳牖为此立碑，以记其事。

  康熙四十四年（1705年）正月二十九日，县城东门表里民房尽被烧掉；是年二月，山君进入县城偷马吃。

  清乾隆元年(1736年)，兴办县龙川书院，地址在县城东门外。二十四年移建于城内文庙左额。

  清乾隆四十九年(1784年)五月十九日，洪流漫淹县城，从仪门(南门)处可行船到城中，县内冲坏房 屋、地步甚多。

  清嘉庆九年(1804年)三月十四日辰时，沙罗源等处暴雨，仙源洞涨洪流，善良、仁狮、仁柜 的部分田房被冲垮。同日，沙子铺被冲去房子20余间，淹死100余人。

  清道光十三年(1833年)六月二十一日，全县涨洪流，县城南津义渡(南门渡)产生沉船事情， 淹死20余人。（历史上最大的沉船事端）

  清道光二十六年（1846年）十二月，湖南道州的股匪窜入灌阳境进行抢掠，杀死多人，匪首左广秀等二人被捉，其他溃散。

  清咸丰四年(1854)八月十八日，广西南宁天地会领袖朱洪英、胡有禄等带领的布衣起义军霸占灌阳县城，树立“泰平天国”，朱称“镇南王”，胡称“定南王”，奉“和平天德”年 号，王宫设在文庙内。

  清同治十年(1871)四月十八日，洪流进县城五尺，仪门外可行船到城中，沿江地步多被铲坏。

  1950年3月，全县由本来的城厢、黄牛市、文市3个区划为文市、水车、新圩、城厢、黄牛市、 观音等6个区。

  1951年10月，将原属文市区所辖的坪松、新式两个行政村划归全州县。同年又将全州县两河区 所辖的立田、罗塘、国豪三个行政村划归灌阳县。

  1951年11月13日，全灌(全州～灌阳)公路建成通车。（这是灌阳境内第一条公路，灌阳人自此可坐车从县城上桂林）

  1953年3月18日，商家村桃花坝引水工程竣工，为灌阳解放后最早建造的水利工程。

  1953年7月1日，灌阳县第一次人口普查，全县非流动人口有136112人。

  1954年4月，灌阳县城火力发电厂建成发电。（灌阳人在家里第一次用上了电）

  1957年12月 撤区并乡，全县树立18个乡 (城关乡、仁塘瑶族乡、大仁乡、江口乡、新街乡、 黄关乡、商家园、陡水瑶族乡、西山瑶族乡、观音乡、保良瑶族乡、大小河江瑶族乡、新圩 乡、水车乡、江塘瑶族乡、组成瑶族乡、桂岩乡、文市乡）

  1958年8月29日树立红旗、 仁塘、新街、黄关、观音、新圩、水车、文市等8 个公民公社。

  1959年8月25日，新圩公民公社大龙大队上甫村内装的4900多公斤黑色炸药(预备建筑流溪 源引水工程用的)产生爆炸，炸死24人，炸成重伤6人，摧毁房子、产业折合公民币33280元。

  1960年5月29日(阴历五月初五)下午2时许，县城南门渡船超载下沉，船上65人悉数落水， 救出49人，淹死16人。

  1961年7月，县委研究决定将全县本来的9个公民公社划分为15个公民公社和1个镇(城关公社、 大仁公社、仁塘公社、新街公社、江口公社、黄关公社、白竹公社、西山公社、观音公社、 新圩公社、新卫公社、水车公社、组成公社、文市公社、桂岩公社，城关镇)。

  1962年7月，全县由本来的15个公民公社和1个镇合并为9个区(城关区、仁塘区、新街区、黄关 区、西山区、观音区、新圩区、水车区、文市区)。

  1963年5月12日，仁塘区合并到城关区，本来仁塘区所辖的乡悉数划归城关区领导。

  1965年7月1日，文市灌江大桥建成通车，是我县第一座横跨灌江的公路桥。

  1968年11月14日，灌阳县城关、新街、黄关、卫东、西山、新圩、水车、文市等8个区改为8个公民公社；将原城关区的城关公社和福星公社的胡家片、大 仁公社的对河片划出树立城关镇公民公社，全县共9个公民公社。

  1969年9月初，开端开工兴修全县最大的水利工程——东方红水电站的坝首。

  1979年8月， 在县城邻近海拔445米高的麒麟山上建筑电视差转台1座，发射功率50瓦，1980年2月1日正式转播广西电视台的节目。(灌阳公民第一次在家里看上了电视)

  1983年9月4日7时45分， 红旗公社仁江大队土桥头渡船产生沉船事端，淹死17人，全为女人，最大的27岁，最小的13岁。（建国以来最大的交通事端）

  1984年10月，经自治区公民政府同意，将观音阁公社划为两个乡，即观音阁乡和洞井瑶族乡； 西山公社康复为西山瑶族乡；黄关、文市两个公社建镇，坚持灌阳镇；红旗公社划为红旗乡和仁合瑶族乡，因经费问题，仁合瑶族乡未有树立，仍归红旗乡统辖；其他新街、新圩、水车等3个公社改为3个乡。全县共7乡3镇。

  1987年9月5日 晚上，文市镇吉田村放映故事片《白莲花》，散场后，观众拥堵过渡，渡船超载下沉，淹死4人，全为女人。

  明洪武二十五年，灌阳县属全州府，朝廷将全州府降为州，划归广西桂林府，灌阳作为全州属县一同归入桂林府。